Мажор с вычурно литературным именем Гэтсби умён, но из-за некоторой инфантильности и неспособности расставлять жизненные приоритеты учится в малопрестижной школе. Его девушка – легкомысленная провинциалка из Аризоны Эшли, с которой парень мечтает провести хотя бы один «Дождливый день в Нью-Йорке». И молодой человек получает шанс посетить родной любимый город: ведь его подруге поручено двигать в Манхэттен и брать судьбоносное для её карьеры интервью у звезды кинорежиссуры. Романтичный отдых можно совместить с работой. Планы влюблённых срываются.

Интервью становится глубокой статьёй о душевном кризисе. Репортёрша вместе с режиссёром, сотрудничающим с ним сценаристом и звёздным актёром попытается создать сенсационный материал. Работа над ним, сопровождающаяся неожиданными приключениями, сведёт девушку с героями нью-йоркской селебрити-жизни. Новые знакомства и этот гламурный мир невероятно впечатлят героиню. Её бойфренда тоже навсегда изменит этот отпуск в Нью-Йорке: он случайно очутится на съёмочной площадке, найдёт любовницу, влюбится в город и охладеет к привыкающей к миру роскоши подруге.